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Población situada en la cuenca de un pequeño afluente del Guadiana, el arroyo Pellejero en la que se ha documentado la presencia del hombre desde época romana. Fue un importante cruce de caminos donde confluían las calzadas de Toledo a Córdoba y Mérida a Zaragoza, aunque su historia está íntimamente ligada al castillo de doña Berenguela o de san Fernando, por atribuirle la tradición popular ser el lugar de nacimiento del rey Fernando III El Santo.
Que ver en Bolaños de Calatrava
- Castillo de Doña Berenguela. Este castillo es la joya del pueblo manchego y está situada justo en el casco histórico y centro de la localidad. El Castillo de Doña Berenguela, testigo de la historia de Castilla, es una fortaleza de llanura y de construcción árabe entre los siglos X y XI.
- La Casa de Coca, del siglo XVII y estilo barroco. Única casa nobiliaria que se conserva en el municipio, cuenta con una interesante rejería y el escudo de armas familiar, en mármol, sobre su fachada.
- Casino de la Verja.El espíritu emprendedor de la población bolañega tiene su principal reflejo en el Casino de la Verja, construido a principios del siglo XX siguiendo la moda prefijada en el siglo anterior. Su arquitectura posee un fuerte carácter neo-mudéjar, frente al modernismo y neoclasicismo imperante en el resto de casinos provinciales, el Casino de la Verja posee un encanto único.
- Ermita del Santo Cristo de la Columna, de una sola nave y planta de cruz latina, guarda un bellísimo retablo barroco del siglo XVIII, de madera tallada policromada y estofada, donde se sitúa la figura del Cristo, patrón de la villa.
- Ermita de San Cosme y San Damián, del siglo XV y reformada en el siglo XVIII.Es destacable su Retablo Mayor barroco del siglo XVIII, que logró salvarse de la Guerra Civil Española.
- Ermitas de la virgen del monte. Ermita vieja, estilo románico construida en el siglo XIII a base de ladrillo enlucido y cal. La ermita primitiva estaba formada por el presbiterio, ampliándose en el siglo XV con la construcción de la nave de planta rectangular.
- Romería de la Virgen del Monte, celebrada el último domingo de abril de cada año, es la más importante de Castilla-La Mancha, pues recibe la visita de entre unas 30 y 35 mil personas anualmente.
- Casa de Sancha López del Peral.Esta antiquísima construcción, próxima al Castillo de Doña Berenguela, fue edificada a principios del siglo XVII.egún la tradición oral, en ella vivió Sancha López del Peral, nodriza del conquistador Diego de Almagro, quien pasó su infancia en la localidad. Con posterioridad, parece que la construcción fue utilizada como primera Casa Consistorial de Bolaños.
- Casas de la calle Cristo.Situadas en los alrededores del Castillo de Doña Berenguela, estas construcciones domésticas constituyen el núcleo fundacional de la localidad bolañega, datándose su construcción entre los siglos XIV-XV.
- Bodegas de Antonio Menchero. Durante casi un siglo, la familia Menchero ha estado vinculada a la producción vitivinícola. Práctica económica que aún mantiene en la actualidad, en la tradicional bodega situada en la Calle Legión, 27.
- Iglesia de San Felipe y Santiago. Se sitúa en el casco antiguo del pueblo, justo en la Plaza de España, frente al Ayuntamiento. Se construyó en el siglo XVI y estuvo dotada de un Retablo Mayor barroco del siglo XVII y un órgano del siglo XVIII que se perdieron en la Guerra Civil.
- Venta de Borondo, a tan sólo 3 km. Esta casa del siglo XV fue mencionada por Cervantes en el Quijote. Prepare su cámara de fotos porque la portada principal de piedra decorada con columnas adosadas es excepcional.
- Ermitas de la virgen del monte. Ermita nueva.A lo largo de los años el número de devotos hacia la Virgen de Monte fue aumentando y la antigua ermita no podía dar cabida a todos los fieles, por lo que a principios del siglo XX se decidió construir otra ermita más grande que pudiese acoger a un mayor número de población.
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